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蒋介石出生和成长的时期，正虽中国社会发生急剧变化的时期，历时两干余年的封建君主制度正走向没落和瓦解，列强的大炮已经把封闭的中国大门轰开了很大的缝隙。帝国主义以其军事的、经济的、文化的人侵，正在使中国从自给自足的封建的小农经济社会逐步变为半封建半殖民地式的社会。但是，虽然如此，千百年来根深蒂固的传统文化仍然占据着社会的主导地位，出生在浙东山村小镇盐商之家的蒋介石，自幼受到小生产者思想观念和文化传统的熏陶，接受的还是传统的儒家学说--旧的伦理纲常、旧的道德规范。传统的文化和传统的习俗，使蒋介石奉“在家靠父母、出外靠朋友”为金科玉律。中国民间素来盛行“兄弟结义”，浙东一带民风缥悍，此风尤盛。在大背景的熏陶和小环境的影响下，蒋介石也笃信这一套，认为好朋友之间就应当金兰结盟。成为异姓兄弟，交友之道舍此无他。因此，蒋介石一生当中，从离家求学到投身军伍直至后来执掌中国政治权柄，曾先后结交了几十位“盟兄弟”，其数量之多，为近现代“大人物”中所鲜见。
蒋介石之与朋友结交，在不同的历史时期有着不同的意图和选择标准。在家乡及奉化县城求学期间，他曾先后两次在同学中挑选情投意合的伙伴，结拜“十兄弟”。在奉化上学时，他在同学们当中有“红脸将军”之称，可知他那时还是比较重情义，讲义气的。
东渡日本留学时期，他结识的陈其美，从此追随陈其美参加革命，在辛亥革命中成为陈其美的得力部下。因为当时政党派系林立，同盟会内部也有不少分支派系。在这种情况下，蒋介石深感只是同盟会的“同志”已经远远不够了，于是先后同陈其美、黄郭、张群等人焚香换帖，义结金兰。那时候，陈其美是沪军都督，黄都是沪军的师长，而蒋介石只是一个团长，他与陈、黄二人结为兄弟，自然于情义之外是另有所图的了。
陈其美遇害后，蒋介石顿失靠山，决心再找一些为孙中山所倚重的人结为金兰之盟，以图功名。当时，在中华革命党中担任财政部长的张静江和担任军事部长的许崇智成为蒋介石结盟的首选人物，几次奔走，总算如愿以偿。如同结交了陈其美之后被引荐给孙中山并得到赏识一样，蒋介石与张静江和许崇智义结金兰之后，得到了张、许二人的大力提携，进而更得到孙中山先生的青睐和重用。这一时期，他还先后与孙中山先生的机要秘书邵元冲、大元帅府秘书长戴传贤、粤军将领吴忠信等人结为义兄义弟，其借力攀援的用心是十分明显的。
在挥师北伐、底定中原的过程中，蒋介石军权在握，迅速崛起，严然成为国民党内部一位举足轻重的大人物。虽然如此，但他的地位是很不稳固的，国内各派军阀和国民党内的各派政治力量中，反对他的人也不少。因此，他更需要以结拜盟见义弟的方式笼络人心，寻求支持。在此期间，蒋介石与李宗仁、冯玉祥等人结为兄弟。
此后，蒋介石通过种种军事和政治手段，终于执掌了民国大权。但是，国内反对他的政治势力和军事集团仍然大有人在，蒋介石在进行金钱收买、高官引诱和军事讨伐的同时，也不忘使用他的老法宝--结拜。他以这种手法收服了不少地方军事将领，其中最著名的就是后来被他长期软禁的东北军主帅张学良。
蒋介石在不同的时期与不同的人义结金兰，所为不是一个“情”字，而是为了一个目的--谋政。因此，在暂时利益的驱使下，蒋介石无论与谁结义，都是指天盟誓，好话说尽，一旦时过境迁，往往就把当初的誓言置诸脑后，与义兄盟弟反目成仇，或是忘恩负义、兵戎相见，情绝义断，视同路人。
蒋介石是一代条雄，是大独裁者。他从一个小盐商的儿子爬上中华民国最高统治者的宝座，除了时代环境的因素和个人才具（谁也不能说蒋介石是个毫无才具的庸人）之外，他成功的很大因素乃得益于他的擅长结纳朋友和利用朋友。凭借着不同时期“金兰盟友”的兄弟之助，蒋介石从一个默默无闻的中下级军官逐渐升迁，最后攫权夺势，爬上了旧中国最高统治者的高位。靠了他的“兄弟伙”，他在中国大陆统治了20多年，靠了权术和“平衡术”，他使蒋家天下得以在台湾苟延残喘。
蒋介石对待“兄弟伙”，有些是知恩图报、旧情不断；有些是利用一时、打击一世。这多半取决于蒋介石“谋政”的需要。当然，有些盟兄义弟在关键的历史时期或历史事件中帮过他的大忙，而日后又绝无妨碍他“谋政”的企图，对这一类兄弟伙，蒋介石还是懂得。知恩图报h的。他毕竟深受中国传统儒家学的影响，毕竟还要顾及一个最高统治者的“声名”。如对待陈其美，蒋介石始终不忘当年的举荐拢攫之恩。1916年5月18日，袁世凯设下圈套，收买歹徒暗杀了陈其美。陈其美死后，他的亲朋好友当中竟无一人敢去收领其遗体，惟有蒋介石这个“义弟”听到噩耗后，当即痛哭失声，赶赴现场，将陈其美的遗体运到自己在上海的寓所人殓，并亲撰悼文以志纪念。蒋介石的这种做法，一时博得了上海革命党人的赞扬。
对待陈其美是如此，对待当初为他与陈其美结识而搭桥的周淡游，蒋介石也是念念不忘。这个周淡游年长蒋介石5岁，是蒋介石在奉化读书时期的盟兄。蒋介石初到日本时，是周淡游介绍他与陈其美结识的。此后，周淡游也成为革命党的骨干人才，在辛亥革命和“二次革命”中做出了杰出贡献。周淡游于1919年5月病逝。蒋介石对这位当年的“革命搭桥人”感恩不忘，特为其建造了一座雄伟壮观的纪念塔和墓园--淡游山庄。
蒋介石一生当中结拜的盟兄弟足有几十人之多，圃于篇幅，不能-一详述，今只列数其中几人，从中或可看出蒋介石的“情”与“义”。
许崇智，字汝为，广东番禹人，1887年10月出生于广州的一个望族。许崇智少年时代即东渡日本学习军事，回国后在清政府辖下福建新军中任职，先任统带（相当于团长），后升任协统领，（相当于旅长）。辛亥革命中，福建新军起义，许崇智亲率所部与清军作战，战功卓著，备受各界赞誉。
“二次革命”失败后，孙中山为了重新集结革命力量，酝酿成立了中华革命党，许崇智被举为中华革命党军务部长。蒋介石看到许崇智年轻有为，又是孙中山的所倚重的大红人，遂起意结交，经张静江说合，张、许、蒋三人焚香盟誓，结为兄弟。许崇智与蒋介石同年同月生，许只比蒋大了5天，于是许居二，蒋居三，蒋介石称许崇智为“二哥”十分亲热。
1924年，孙中山改组国民党，在广州主持召开了国民党第一次全国代表大会，确立联俄、联共、扶助农工的三大政策。许崇智在这个大会上当选为中央候补监察委员，并被任命为中央党部军事部长。此时的许崇智虽身负重任，却一味沉溺酒色，松弛军纪，在广州截留税收，包庇烟赌，影响极坏。许崇智转战闽粤期间，因经常风餐露宿，患了严重的关节炎，再加上长期酒色宴乐，身体逐渐不支，一些军务多交蒋介石直接处理，蒋介石此时任黄埔军校校长，兼任许崇智所部粤军参谋长。许崇智明知粤军将领与蒋介石之间索有龈塘，却仍将军务交蒋介石执掌，以致部下对此颇感不满。
1925年3月12日，孙中山病逝，正在东征前线的许崇智闻讯悲痛不已。他特别建议每星期一举行总理纪念周会，以缅怀孙中山。这一建议后来得到了国民党中央政治会议的通过，并付诸实行。
1925年7月1日，由大元帅府改组的国民政府在广州成立，许崇智被举为国民政府常务委员并任军事部长，蒋介石在党政方面没有得到任何职务，只被任命兼任广州卫戍司令，但他却迟迟不去赴任。
8月20日，国民党左派领袖廖仲他被刺身亡，国民党中央执行委员会、国民政府委员会和军事委员会举行紧急联席会议，确定由汪精卫、许崇智、蒋介石三人组成特别委员会，授以政治、军事、警察全权，负责控制局势和处理廖案。8月24日，蒋介石就任广州卫戍司令职，立即宣布广州戒严。蒋介石派何应钦率黄埔学生军担任市区警戒任务，并进驻市北的制高点观音山，同时担任长洲岛和沿海的警戒。这样一番布署，全广州都在蒋介石的控制之下了。
9月，因为粤军中有些将领涉嫌廖案，蒋介石趁此机会迫使许崇智下令将粤军重要将领梁鸿楷、梁士择等先后逮捕，其所部军队则被蒋介石指挥的国民革命军第一军包围缴械。嗣后，蒋又借口粤军已不可靠，为安全计，改派黄埔学生军负责许崇智的警卫工作。许崇智万万没想到，这个与自己义结金兰、口口声声喊自己为“二哥”的蒋介石竟然要夺自己的军权了。许崇智觉察到自己的危险处境后，立即电调驻扎在东范、增城、宝安一带的许济。英雄两师精锐粤军到广州来维护自己的地位。汪精卫闻讯，恐生变故，遂即授命蒋介石有处理粤局的全权。蒋介石便以许济、莫雄等人申同梁鸿楷“图谋危害国民革命政府”的罪名将他们包围缴械，当夜又派黄埔学生军包围了粤军总部和许崇智的府邪，解除了卫兵的武装。
9月20日的凌晨，蒋介石派人给许崇智送了一封信，历数许的过错，威逼许崇智“毅然独断、保全名节”，让许崇智“暂离粤境”，许崇智知大势已去，遂于20日午后悄然登上轮船离穗赴沪。
许崇智到上海后，过起了寓公生活。蒋介石以粤军部下“集献”的名义送上20万元供许挥霍，以后就在军费开支项目中每月拨给一万元。
1927年3月，蒋介石率北伐军到达上海后，却不敢去看望许崇智。因为当初他逼许离粤时曾在亲笔信中许下诺言：“期以三月师出长江还归坐镇。”时过一年有余，蒋介石食言而肥，无法面对许崇智。他对于这封亲笔信落入许崇智手中深感不安，三番五次请“大哥”张静江登门向许崇智说情索取。许崇智深知此信之重要，一再婉拒。蒋介石万般无奈，亲自登几执礼甚恭，一边对往事表示道歉，一边开口索取原信，但许崇智说该信早已遗失，仍然拒绝。
在国民党二届四中全会上及其后不久，蒋介石相继被选举为中央政治委员会主席和军事委员会主席，掌握了党政军大权。许崇智原以为蒋介石会有一点报恩之举，给自己安排一个军政要职的。没料到蒋介石早把这位“二哥”置诸脑后，什么表示也没有。许崇智失望之余，满腹怨恨，一再扬言要揭蒋介石“逼宫”的老底。为防不测，许崇智把蒋介石的那封信摄影复印，分地保管。蒋介石也明白，自己的亲笔信落在许的手里终究是个祸根。后在戴季陶、吴稚晖、居正等人的劝说下，蒋介石于许崇智出国考察之际送上旅费30万元，由此达成默契，不再声张。
以后，在蒋介石主持的国民党第五、第六次全国代表大会上，许崇智均名列中央监察委员，也曾被任命为中央监察院副院长，但都只是虚名虚职，并无实权。
抗日战争中，日军曾多次劝许崇智出任汪伪南京政府的要职，但许坚决不从，拍案大喊：“杀我的头也不当汉奸！”表现了一个中国军人的气节。
蒋介石败走台湾后，曾聘许为“总统府资政”，许不愿去台，一直寓居香港。1965年1月25日，许崇智因病在香港去世。远在台湾的“三弟”蒋介石只发了一个唁电，再没有别的表示了。
杨虎，字啸天，生于1889年，祖籍安徽宁国。早年毕业于江南将非学校，后追随陈其美奔走革命。杨虎与蒋介石结拜成兄弟的时间尚未见到准确的记载，如果按照他们交往的疏密程度来推断，则上海讨袁时期最有可能。在此期间他们一同参加了肇和舰起义等军事斗争，是陈其美手下的两员主要干将。
1915年12月，陈其美在上海积极策划反对袁世凯统治的军事起义。蒋介石负责起草了《淞沪起义军事计划书》，提出首要目标是夺取肇和、应瑞、通济3艘军舰，然后夺取制造局、警察局、电话局等，控制整个上海。肇和等舰停泊在黄浦江与长江汇合的吴湖口处，经过革命党人的运动，已有赞成起义的内应。陈其美与肇和舰舰长黄鸣球、舰员陈可钧商定于12月中旬举事。不料，袁军已侦悉了陈其美等人的策反工作，下令将肇和等舰调离上海。陈其美闻讯，仓促决定提前在12月5日发动起义。
这次起义由陈其美任湖沪司令长官，统率一切；杨虎为海军陆战队司令、孙祥夫为副司令，黄鸣球为海军总司令，以肇和舰为海军总司令部。主要计划部署是：一、杨虎率其部三十余名，由黄浦江乘小汽艇袭取肇和，占领后即炮击江南制造局；二、孙祥夫率其部三十余名，由杨树浦乘小汽艇分别占领应瑞、通济二舰，策应肇和；三、江南制造局由已联络好的武装及城内、闸北等所联络的军警，闻军舰炮声同时响应；另外届时还将对警察局、电话局、工程总局等处同时发起进攻。按照部署，12月5日午后，杨虎率战士三十多人，携带手枪炸弹、雇乘小汽艇袭取肇和舰。舰上陈可 钧等立即响应，顺利地占领了肇和舰。当肇和舰向江南制造局开始发炮时，守局的北洋军队挂出白旗示降。肇和用灯号联系各军舰，各军舰依次均回信号，表示赞同，请勿攻击。杨虎等误以为占领应瑞、通济二舰的孙祥夫等也已获得成功，其实孙祥夫所部的小汽艇因故被阻，未能完成预定计划。陈其美、蒋介石等在陆地上的进攻也因敌我力量过于悬殊而未能得手。当肇和舰被占领后，上海镇守使杨善德、海军司令萨镇冰等，一面调军警在陆上堵击，一面以重金收买应瑞、通济二舰。12月6日黎明，应瑞、通济二舰一同开炮攻击肇和舰。杨虎等在肇和舰仓促还炮，但命中率极低，舰上火药库又中弹爆炸，战士死伤甚多，不能支持，杨虎及残部乘小艇从浦东登岸逃脱，陈可钧及数十名受伤者被捕牺牲，整个起义终于失败。
1916年4月，陈其美策动江阴独立，派蒋介石协助杨虎攻占了长江第二要塞江阴炮台，于4月14日同杨虎发表《江阴独立宣言》。随后他们又攻下了吴江、盛泽，但很快又在大队袁军的反攻下败退。
上述起义虽然都失败了，但对袁世凯及其帮凶来说，却不失为沉重的打击，对全国反袁反帝制的斗争，也是巨大的推动。杨虎也因其在军事斗争中的突出表现，而深得孙中山的信任，后来被任命为总统府的卫士队长。1922年6月，陈炯明叛变，炮轰总统府，杨虎冒着枪林弹雨掩护孙中山冲出总统府，转移到军舰上，脱离了险境。这可说是在孙中山领导的国民革命中立了一大功。
1927年4月12日，蒋介石发动反革命政变。此时杨虎任国民革命军总司令部特务处处长，他按照蒋介石的命令，在上海大肆捕人，甚至不经审讯就随捕随杀。那时候，被他杀害的共产党员和人民群众简直难以数计。另一个在上海主持所谓“清党”的陈群，助纣为虐，与杨虎狼狈为奸。上海人民对这两个杀人如麻的刽子手恨之骨，称之为“虎狼成群”。
为蒋介石充当屠夫的杨虎，官运井不怎么亨通。一年后，他被任命为国民政府参军处参军。1937年淞沪会战前后，出任淞沪警备司令。杨虎十分自负，自以为多年来有功于“党国”，应该与蒋介石平起平坐。甚至与蒋介石争名争利，纠缠不休。此时的蒋介石已建立起独裁统治，身为“一国之尊”，岂能容得杨虎这般“不识时务”的武夫与自己称兄道弟，更何况还想平起平坐？他一气之下居然撤了杨虎的兵权，只给他一个无关紧要的监察委员了事，从此与这位把兄弟反目成仇了。
对蒋介石的无情无义，杨虎一直耿耿于怀。第二次国共合作时期，杨虎为了报复蒋介石，意欲联络民主党派和蒋介石抗衡。在解放战争时期，杨虎掩护过若干民主人士，为人民做过一些好事。例如：中国民主同盟主席张澜和副主席罗隆基，当年在上海虹桥疗养院被国民党军统特务软禁，就是在杨虎的营救下，才得以逃脱魔掌的。事情的经过就是这样的：
张澜、罗隆基因病在上海虹桥疗养院住了很长时间，在此期间被国民党军统特务武装监视，不得越雷池一步。1949年4月南京解放之后，中国人民解放军挥戈东下，浩浩荡荡地逼近上海。国民党在溃逃前夕负隅顽抗。当时的上海警察局长毛森在上海警备长官王新衡的授意下，密谋全面搜捕中共地下党及各民主党派，并拟将张澜、罗隆基在虹桥疗养院就地处死。在这千钧一发之际，杨虎命其旧部属阎锦文（当时任上海警备第三大队副）设法营救张澜。
国民党上海警备副司令周力行是杨虎的女婿，对于岳丈的吩咐凋力行当然言听计从；阎锦文又是杨虎的学生，杨虎曾有恩于阎锦文，阎锦文焉能不报？更何况当时的国民党江河日下，阎锦文也希望能为人民做些好事，以赎前罪，从而作为向共产党立功晋见的良机，加以有周力行副司令做靠山，阎锦文行动起来自然应心得手。于是，当杨虎将这一艰巨的营救任务交给阎锦文时，阎立即承诺，并说保证完成。从此以后，阎锦文每天带领若干警备队员全副武装到虹桥疗养院作例行巡视。一进大门，这一帮警备队员就横眉竖眼的，“找碴”，声色俱厉指桑骂槐，闹得鸡犬不宁。可是他们一到张澜、罗隆基的病区，行为就有所收敛。尤其是阎锦文显得彬彬有礼，并向张、罗二位先生问寒问暖；张澜、罗隆基深感诧异，未敢和他攀谈。又过了几天，阎进一步向张、罗透露有营救他们二人之意，并将杨虎致张澜、罗隆基的亲笔信及杨夫人田淑君在上海环龙路住所的电话号码向张、罗出示，张、罗至此才深信不疑。
在上海解放前夕，阎锦文一日两次向杨虎汇报营救张澜、罗隆基计划的执行情况，杨虎则向阎锦文面受机宜。杨虎并推荐两名亲信--潘云龙、庄儒伶到上海警备大队充当队员，以协助阎锦文完成营求张、罗的任务，以便使张、罗尽快脱险。
1949年5月中旬，时局越来越紧张，一些官员显得慌恐不安，上海市内一片混乱，从远处已隐约传来解放军的炮声。而且这炮声日近一日，其声音也越来越大了。就在这紧张的时刻，5月24日上午，阎锦文突然接到解押转移张、罗的命令。押解地址就是上海警备司令部看守所。这显然是一个不祥之兆，一旦到了看守所，不是被杀害，就是要转移到台湾，而营救的任务就更困难了，甚至很难实现营救任务，到那时就是插翅也难飞了。于是，阎锦文立即驱车去找杨虎请示该怎么办，但杨虎此时却不知到那里去了，根本找不到他，没办法，只好想办法和田淑君接通了电话，田在电话里说：“要将计就计，迅速转移，今晚12时以前必须完成营救任务。”转移地址仍为环龙路杨宅不变。
人夜，阎锦文全副武装，亲自驾驶一辆军车，带领潘云龙、庄儒价等武装队员来到虹桥疗养院，声称奉上级命令要移解张、罗，大夫护士那敢抗拒，眼看武装士兵将张澜、罗隆基押上汽车，迅速离开疗养院，驶向黑夜。第二天，人民解放军攻进上海，进入市区，张、罗二人来到杨虎住宅，在解放军保护之下安然脱险。
杨虎掩护民主人士脱离蒋介石的虎口，算是为人民做了一点好事，因此，在中华人民共和国宣告成立时，他被请上观礼台，参加了开国大典。
四十年代后期，杨虎确实做了若干有利于人民革命的事情，不论他的动机如何，其客观效果是符合人民利益的。因此，解放以后，共产党将杨虎看成好朋友，像对待其他起义将领一样对待他，执行既往不咎，宽大为怀的政策。并在北京前门外给杨虎安排了一座比较宽敞的住所，每月发给他三百元生活费，汽车随要随到，使他安度晚年，过着无忧无虑优哉游哉的生活。但是，杨虎对这种破格的优待仍不满足，他还想当全国政协委员。有关方面考虑他民愤太大，劝他不要出头露面。因为如果当了政协委员，就有可能见报，一旦见报，既给自己找麻烦，也给国家造成不良影响。
但杨虎不甘寂寞，也不听劝告，终日走街串巷，物色和自己气味相投的人。一天，他在东单无意中发现曾在国民党军队中担任过师参谋长的许某，经过一阵寒暄之后，得悉此人解放后流落江湖，靠测字，算命，看手相为生，可谓穷途潦倒。杨虎以上峰自居，约其到家中细谈。许某便乘机在杨虎面前极尽献媚取宠，造谣惑众之能事。杨虎亦在许某面前大发牢骚，埋怨共产党未给他高官厚禄。二人情投意合，相逢恨晚，反动本性一拍即合。
自此以后，杨虎经常收听美国之音及国民党的反共宣传，并有意在社会上散布流言蜚语，诽谤人民政府的方针政策，甚至向台湾当局与当时任日本外相的重光葵写信，要求他们从福建和东北两路出兵，以夹击中国共产党。他认为此信若投寄，容易败露，不如托人捎带出境面交。于是，他又千方百计在天津物色一名即将返国的日侨，并托这位日侨将信件带到香港。杨虎万万没有料到这位日侨无意为他冒如此巨大的风险，一到海关，这位日侨便主动地向中国公安部门交出了信件。于是，杨虎叛国的阴谋和盘托出了。北京公安局乃将杨虎依法拘留。
1958年春，北京市法院开庭审理此案，杨虎态度十分恶劣，矢口否认有叛国的罪行。当法官向他出示信件时，杨虎说：“我老眼昏花，看不清字迹，即使是我的亲笔信，也无非是朋友之间的应酬，无关紧要。”他在法厅上摆出一副无赖的面孔。
北京市法院根据杨虎的犯罪事实及其态度和表现，最后判处杨虎死刑，缓期两年执行。鉴于杨虎此时已身患重病，法院准予杨虎监外就医，充分体现了人道主义的精神。不久，杨虎即病死于北京复兴医院。
与蒋介石结拜为兄弟的著名人物还有不少，如李宗仁、戴季陶、黄现邵元冲、吴忠信、冯玉祥、张学良等。在不同的历史时期和历史条件下，蒋介石几乎毫无例外地要与一些人物结成金兰之好，他的选择结义兄弟的标准只有一条，就是一定要对自己有利。在利益的驱使下，蒋介石以“情义”为外衣，结交盟友，为我所用，一旦时过境迁，常常又背信弃义，甚至与“义兄义弟”反目成仇。如他在对待许崇智、冯玉样、李宗仁、张学良等人的态度上，就十分深刻地反映了他对“情义”二字的态度。
蒋介石一生当中结拜了几十位义见义弟，也并不是对每个人都前恭后倡，并不是对每一位盟兄弟都是利用之后即弃如敝履。有些结拜兄弟，蒋介石是始终不忘结义之情并共事一生的，如早期的义兄陈其美、戴传贤、邵元冲等人。在这一类盟兄弟中，最具代表性、追随蒋介石时间最长的人便是曾任国民党政府“行政院长”的张群。
张群和蒋介石最早相遇，是1907年在保定军校，当时两人一个在步科，一个在炮科，相遇而并不相识。
张群，字岳军，四川华阳县人。1889年5月9日（清光绪十五年四月初十）出生于长宁。小时候人家馆课读，后来进了华阳中学。当时反清的民族民主革命思潮兴起，张群在学校里阅读进步报刊也受到影响泅往投笔从戎。这时候清廷陆军部开办的保定通国陆军速成学堂在全国招生，张群于1906年在成都报考初试录取，接着到北京参加会试，受到学堂督办段棋瑞的亲自召见。入学后他习步兵，编入步兵二队。第二年学堂选送40人去日本深造。张群与蒋介石同列其中。
1908年春，张群和蒋介石等人同船东渡赴日，两人在船上互相照拂，友谊日增，张群决心，改变自己所学，而与蒋同习炮科。因为蒋介石早一年曾经来东京清华学校学过日语，有不少同乡熟人，所以在振武学校里显得比较老成，张群也就处处跟着他转。这年，张群加人了孙中山领导的资产阶级革命政党--同盟会，并且经黄郭介绍参加了留日军人秘密组织“丈夫团”（后称“成成团”），投身到反清革命活动。
这时，同盟会中部总会正在加紧筹谋在江浙起义，张群到了上海，便在陈其美领导下参加了上海起义活动。上海光复后，陈其美出任都督，张群任都督府军务处军械科长。他有意攀缘，与黄郭、蒋介石两位“兄长”换谱结下金兰之盟，这对他以后的政坛生涯具有深远影响。
1925年，蒋介石在广州经过两次东征和平定刘震表、杨希阂叛乱，又把许崇智驱往上海，一跃而居于军事首领之高位。接着国民政府筹谋北伐，他又被举为国民革命军总司令。蒋介石“春风得意”，亟需各种人才，遂就将义弟张群请来广州，授予总司令部总参议之职，辅助自己。张群在数年间走南闯北，在中央和地方多次出任官职，虽无多少政绩可言，但他学会了政坛宦海的谋官之道，谦恭待人；贪敛有度；遇事则察言观色，顺从上司；因此他在哪儿都能混得下去。张群正是带着这些谋官之道，在大革命的浪潮中甘于在蒋介石麾下谋职的。
蒋介石第一次下野，张群、黄部等人也联袂下野，与蒋介石同进退。张群还陪蒋介石住在奉化溪口，静观待变。后又陪同蒋介石东渡访日，朝夕相处形影相随，更加深了“兄弟”间情谊。他陪同蒋介石遍访日本军政界要人、社会名流，联络感情，先后与陆军大臣白川仪则、参谋总长金井花三、参谋次长南次郎等举行秘密会谈，与日本首相田中义一进行了一次重要会晤。回国后，派张群继续留在日本，代表蒋介石与田中及日本朝野人士保持联络。
1928年，为了促使张学良改旗易帜，张群奉蒋介石之派，与吴铁城一道去东北游说，反复劝喻张学良和东北军政要员易帜附南，实现全国统一。这年12月底，东北三省终于易帜，张群总算为蒋介石立了一大功。
本来与蒋介石是同窗加兄弟的张群，却绝口不以学友或昆仲相称。他对于蒋介石恭顺有余，不求闻达，深得蒋介石的欢心，因而赢得了蒋介石的信赖和重用。1928年11月，张群出任参谋总长，1929年3月的国民党第三次全国代表大会上被选为中央执行委员，会后出任上海特别市市长这一要职。
张群深知蒋介石专断骄矜的脾性，最忌属下三心二意私立派系，因此处处曲意奉迎，唯唯诺诺。他虽有新政学系头目之称，但新政学系成员都是忠诚于蒋氏、为蒋所重用的党政要员。张群不搞组织，不收党徒，也没有自己的纲领和原则，而是“各显神通，向蒋攀援”，所言所事，无不揣摩蒋的意愿和好恶，处处唯蒋之马首是瞻，所以深得蒋的赞许和青睐。张群还为蒋介石拉拢青年党。民社党等其他党派的领袖及地方军政头目出力甚多。此外，在中原大战中，张群奉命偕同吴铁城前往沈阳拉拢张学良，张群不辱使命，在张学良面前软磨硬泡，终于说服张学良发出拥蒋通电，派东北军大举人关，结束了中原大战，这也是张群为蒋介石的独裁统治所立的一大奇功。
1931年“九一八”后，蒋介石寄希望于和平交涉和国际调停来解决争端，实行不抵抗主义，张群积极执行蒋介石的不抵抗政策，遭到各阶层人士的反对和谴责。当年12月，蒋介石下野，张群也跟着辞职，以示同蒋介石共进退同荣辱。蒋介石重新上台后，对日本的一再挑衅仍然采取退让容忍政策，鉴于日本占领东北之后又觊觎华北，蒋介石派张群去担任北平政务委员会常务委员，名义上是协助张学良策划北方军政大计，实际上是秉承蒋介石的旨意去主持对日交涉，直接负责贯彻实施蒋介石的妥协退让政策，后又身居幕后，协助何应钦对日谈判，于1933年5月31日与日本签订了“何梅协定”。由于张群与日本朝野人士有着广泛的交往和联系，又多次奉蒋介石之委派，同日本方面办交涉，因此被时人称为“日本通”，国内外人士一致认为他是个“亲日派”分子。
1935年11月，国民党第五次全国代表大会召开，会后改组了国民政府，并决定调整对内对外的基本政策。在这种背景下，蒋介石任命张群担任外交部长，在南京与日方直接开展外交谈判，以求中日关系之全盘调整。
在全国人民抗日救亡运动的推动下，张群与日方的外交谈判持续了一年，改变了此前一味屈辱退让、妥协求和的外交立场，在一定程度上遏止了日方的嚣张气焰，为维护国家领土的完整和主权独立作出了一定的努力。公正地说，这一段时间是张群一生中绝无仅有的一段比较光彩的历史。张群本人也因此博得了蒋介石的进一步信任，在当时的国民党政坛上也赢得了较好的名声。此后的几十年当中，张群历任国民党党政要职无数，无论在什么位置上，张群的行事原则只有一条，这就是唯蒋介石之命是从，一言一行均以蒋介石的好恶而为之。国民党逃到台湾后，张群作为蒋介石的重要辅臣，依然一切唯蒋命是从，成为蒋介石统治台湾的高级顾问。直到1972年，张群已是84岁的老人时，才告退休养。
1990年12月4日，张群因心肾功能衰竭在台湾去世，卒年102岁，是近代军政人物中少有的长寿者。
蒋介石对张群，可说是信任终生，重用终生的。对盟兄弟如此，对江湖帮会中的磕头师父黄金荣，蒋介石更是毕恭毕敬绝不敢怠慢，据程锡文撰文回忆说。
一九四七年农历十一月初一是黄金荣的八十寿辰，按照往例，每年黄金荣生日，他的徒子徒孙不下三千余人，都要孝敬送礼，最少的百把元，多的上千元。在做六十寿辰时，他把黄家饲堂扩建为黄家花园，就是靠徒子徒孙孝敬以及工商界的送礼，自已没花一文，还捞进几万元。现在八十做寿，应该又是一个良机，但是黄金荣考虑到蒋介石的军队在各个战场上连吃败仗，对我和鲁锦臣等说：“今年不要太铺张，因时局不利，还是节省点好，就在玉佛寺摆素菜席算了。“当时我和鲁锦臣、杭石君、龚天健等商量后，请杨虎、杜月笙主持，黄振世为总务，鲁锦臣和我接待宾客。那天前来拜寿的有蒋纬国、上海市长吴国桢、社会局长吴开先等各局局长，由杨虎、杜月笙接待，后来孔祥熙也到了，由杜月笙接待。将近十一时，李济深来了，吃了一碗素斋面后，由我陪同去向黄金荣拜寿，李称黄为老大哥，黄金荣听不懂李济深的话，后来杨虎把李济深的话详细讲给黄金荣听，大意是说：蒋介石忘恩负义，打下了天下，就背叛孙中山，如今又派人捉我，太没有义气，对这样的人，我就是不买帐。现在蒋介石对啸天（杨虎）也当眼中钉了。老大哥，今天我来给你拜寿，也是向你告别，我要到香港去。以后李和杨虎同黄金荣密谈，我不在场，情况不明。据我了解，过去杨虎、李济深同黄金荣私下做军火生意，曾托黄金荣向法捕房总巡买过军火，是由黄金荣的门徒程子卿接洽的。李济深离开玉佛寺之前，黄金荣邀他一起拍照留念，黄、李两人拍了一张，黄金荣、王晓籁、李济深和我四个人也拍了一张。
在黄金荣做寿后三天，即一九四七年农历十一月初四那天下午，陈布雷从南京打电报给黄金荣，说蒋介石翌日来沪，到黄家花园拜寿。黄金荣得知后喜出望外，吩咐我和鲁锦臣赶快到黄家花园去布置四教厅，黄金荣的徒弟陶雪生听到这个消息，自告奋勇，调动漕河的地方自卫团担任花园方面的警卫，花园里面派心腹人员站岗，黄金荣听了很高兴，点头称好，并嘱咐在外面的人可以多些，花园里站岗的要仔细挑选可靠的，不可大意。
第二天一清早，陶雪生派自卫团五六百人，在漕河前前后后，沿路站岗。在占地近六十亩的黄家花园里，打扫得十分整洁，四教厅前陈列着一堂樊石八仙，厅内正中供着福禄寿三星，左右摆着十二把红木大椅（这些红木家俱是黄金荣托人从北京特地运来的原根红木精制的）。下午蒋介石来到黄家花园，身穿蓝袍黑褂，头戴铜盆帽，黄金荣率领杨虎、杭石君、龚天健、鲁锦臣和我在花园前面迎接，到四教厅时，蒋介石对黄金荣说：“未来拜寿，因玉佛寺人多不便，又因公事很忙，请原谅。”随即亲自动手去搬一只红木大椅，陈希曾马上把椅子接住，蒋介石叫他搬到八仙桌前正中放下，又亲手从其他红木椅上取下一只软垫，把金荣扶到当中的红木椅上，黄金荣连忙说：“不敢当，行个鞠躬礼吧！”可是，蒋介石却已跪下向黄金荣磕了一个头。磕头时，黄金荣急得站了起来去搀扶蒋介石，蒋说：“这次特来拜寿，表表我的心意，因为前线情况紧急，我马上要走，请保重身体，多福多寿。”说罢就向黄金荣告别，匆匆离去，黄金荣准备好的宴席，一口没吃，连茶也没有喝。后来，黄金荣不住夸赞说：“蒋总统真是个礼重义厚的大人物，我能受到他这样的尊重，真是一生荣幸。”
蒋介石以“总统”之尊去向一个大流氓头子磕头拜寿，其原因是十分复杂的。但无论个中原由多么复杂，真正的目的也只有一个--为了有利于他的独裁统治。程锡文是黄金荣的心腹，曾当过黄金荣的管家，他的回忆，应当是十分可信的。
蒋介石这个人，毕竟深受旧的传统文化的影响。加之早年混迹于上海滩，江湖思想也很深，封建的伦理观念加上独裁统治的需要，使他不得不在世人面前摆出一副“尊师重道”的样子，这也是他之所以屈尊向黄金荣磕头的原因之一。据程锡文的回忆说，北伐时，蒋当上了总司令，在到上海之前，黄金荣曾与虞洽卿相商，准备退还当初收蒋介石为徒时的“门生帖子”。及至师徒俩见了面，黄金荣表示了这番意思之后，蒋介石却说：“先生总是先生，过去承黄先生、虞先生帮忙是不会忘记的。”并奉送金表一只。除了封建思想之外，蒋介石的迷信思想也很严重。蒋介石的卫队长对此曾回忆说：
一九二六年十一月北伐军已经包围了南昌城，总司令部在离南昌约有三十几里的牛行车站附近宿营。当炮火临近时，老百姓已逃避一空，见不到什么人，附近见有一个小庙。蒋介石平常信佛，白崇禧是回教，这个总司令和参谋长，都有些迷信思想。在一天傍晚，两人一同散步的时候，望见小庙便走进去，店虽不大，却有香火，有几个和尚。当蒋、白二人已经走入大殿时，里面走来一个老和尚，大约是个住持僧，他看见蒋、白带着卫士进来，显然是高级军官，便上前打招呼，合掌念阿弥陀佛。因为是关帝庙，有签可求。蒋介石看见香火几案上，放着一个签筒，一语不发，微带笑容，走上前去，抽出一支竹签，随手交给老和尚。老和尚接过来看了，递给蒋看，蒋看了不得其解，便请老和尚破解。和尚答：“战事是大吉大利，是胜利的，但是有一句话很重要，要预防剪刀叉。”又说：“要防止切断后路。”蒋介石微微点头，转身叫随从副官江志航给这和尚二百元纸币。回到宿营地，即由白崇禧电话给预备军调来两个团，靠近总司令部。第二天夜里十一二点钟，南昌城内敌人孙传芳部卢香亭师，派出一部分伏兵，直对着牛行车站附近总司令部冲来。警戒线一发觉，战斗打响了。当时很紧张，只有蒋、白的两个卫士队，投入战斗，亏得头一天调来两团预备队增援上来，很快地把敌人消灭，打死打伤很多，还俘虏了一千多人，由预备队看管。这一场意外的战斗，我所带的卫士队的副队长被打伤了，白崇禧的卫士队长被手榴弹打死了。白崇禧曾叫被俘的团长来问话，该团长说：“城内守军是孙传芳部队卢香亭的一师人。”白问：“来的企图是什么？”答：“是企图切断后路。”又问：“愿意立功赎罪吗？”答：“只要不杀我，愿意立功。”后来怎么样，我就记不清了。过几天，在攻南昌城以后，蒋介石还不忘这个庙里老尚的好处，命兵站总监俞飞鹏派人送给老和尚若干钱，整修庙宇。俞飞鹏找我派一个认得路的卫士带路，所以我才知道补送钱的事。
关于蒋介石的迷信，见于各种史料的已有许多，比如在蒋的家乡有一雪窦寺，其主持太虚和尚是蒋介石十分信任的一个法师，蒋曾亲往聆听太虚法师讲解《心经》。太虚法师病死上海后，蒋介石还将其一部分骨灰迎回雪窦寺，在寺边为太虚建塔。
儒家学说--封建迷信--江湖义气，蒋介石的思想成分是极其复杂的、多元的，任何一个孤立的事件都不足以说明蒋介石是怎样一个人。我们只能说，在蒋介石这个大独裁者身上，集中了几千年来中华文化沉淀之后的全部的糟粕，也正是因为这一点，蒋介石才在中华民族的乱世之秋逐渐成为当时国内大地主阶级和买办资产阶级的代表人物；也正是因为这一点，蒋介石才在人民革命的新浪潮中被冲击、荡涤，最终被淘汰，成为一个腐朽王朝和没落阶级彻底消亡的显著标志。
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