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蒋介石虽然下野退居溪口，实际并没有退出“政治舞台”，仍通过溪口小洋房上的天线，发射电波，对江南半壁继续发号施令。南京李宗仁政府的一举一动，都在他的严密监视之下；京沪杭一带庞大的军队，还在蒋介石亲信掌握之中，听候他的指挥。各方面的信息，通过电波川流不息地传到这个小小的山镇--溪口，溪口实际上取代了南京成为新的国民党的政治、军事神经中枢。国民党的军政要员，纷纷就道。李宗仁空有头衔，而无实权。
李宗仁既然是代总统，为何又被架空？还是借用蒋介石自己的话为说明吧：“共产党只要我的命，可是桂系是既要我的命，又要我的钱。”
1月25日，也就是回到了溪口的第四天，蒋介石在奉化会见了何应钦、顾祝词、汤恩伯等，开了一次小型的军事会议，计议在军事上限制桂系。
蒋介石部署了长江防线的作战计划。他把该防线划分为两大战区。湖口以西归白崇禧他们去管，其兵力大约有40个师；湖口以东归汤恩伯管，大概75个师，45万人。蒋介石讲完作战方案后，接着命令顾祝同：“会后你派专人把作战方案送交白崇禧，命其执行，但是湖口以东作战计划不用告诉他们。”
顾祝同点点头，心照不宣。蒋介石继续说下去道：“南京沪抗战区作战方针大致是：以长江防线为外围，以沪杭三角地带为重点，从淞沪为核心，采取持久防御方针。最后坚守淞沪，与台湾相呼应。必要时我们以优势海空军从台湾支援淞沪，然后待机反攻。”蒋介石又示意汤恩伯，秘密将江宁要塞大炮拆运上海，不让李宗仁知道。同时，蒋介石还要求汤恩伯在南京孝陵卫总指挥所经常控制100至200辆卡车，随时备用。并将主力部队放在镇江以东，确保沪杭。
在政治上，蒋介石支持行政院长孙科与李宗仁闹矛盾。1月26日，行政院开始迁往广州，2月5日在广州正式办公，府院之争再度重演。2月14日，李宗仁命令行政院迁回南京办公，孙科托病不理。当孙科气愤之下挂职而去后，行政院长一职竟无人问津。李宗仁请求何应钦组阁，但何应钦说没有蒋介石首肯，不敢做任何事情。最后还是李宗仁派张治中、吴忠信到溪口面见蒋介石，得到蒋的应允后，何应钦方于3月11日开始组阁。
坐在南京总统府的李宗仁，职权完全被架空，无可奈何地必须听命于蒋介石的意旨行事。
2月12日夜，蒋介石在溪口接到电报：戴传贤自杀于广州国民党省政府东园招待所，自杀方法与陈布雷一样！服用大剂量的安眠药。
又一个挚友离他而去，蒋介石又度过了一个难眠之夜。
在饱尝分崩离析之苦，痛定思痛之后，蒋介石似乎意识到：那些门生宠臣并不可靠，只有自己的儿子，可以推心置腹，蒋经国的手杖作用，愈益明显。他虽被任命为台湾省党部主任委员，并未去就任。在蒋家王朝的大陆的统治已呈风雨飘摇、朝不保夕之际，蒋经国则随侍蒋介石，形影不离。并以蒋介石全权代表的身份，全面介人国民党军政要务。
于是，到溪口去的党政显要，无论送往迎来，联络派遣，几乎全由他包办。一些重大使命，更非他莫属。
蒋经国为父效忠的最为重大使命，便是奉父命转移中央银行的黄金前往台湾、厦门。这一行动极为机密，甚至连代总统李宗仁也毫不知情。运送工作至2月16日全部完成。这次行动的成功，使蒋介石免去了后顾之忧，他露出了下野以来第一次开心的微笑。
那第二件事，也是蒋介石引退后交蒋经国办理的第一件事，是希望空军总部迅速将定海机场建筑起来。蒋经国在溪口，对蒋介石的一言一语，却能心领神会，唯独对这件事却大感不解。可蒋介石却老谋深算，知道江南半壁难保，早早为自己留下退路。果然，到了淞沪弃守，汤恩伯的部队，就是靠了由定海基地起飞的空军掩护，方能经舟山逃至台湾。
此时的蒋家王朝真是兵败如山倒。2月25日，从上海又传来消息：“重庆号”巡洋舰在舰长邓兆祥的率领下，在吴淞口外起义。值得一提的是这艘巡洋舰是由英国政府赠送给南京国民政府的，是当时国党海军中装备精良、火力最强、航速最快、排水量最大的一艘军舰。
时隔整整一个月，南京卫戍司令部的一封急电突然传到小镇溪口，“蒋总裁：驻京四十五军九十七师过江投向共军。”
蒋介石大吃一惊。这一打击此一个月前“重庆号”巡洋舰北上投共更为严重。因为这个九十七师非同一般，它是一支地地道道的“御林军”，该师前身是首都的警卫团，直接负责蒋介石本人的警卫工作；其中二九零团，前身是陈诚任第六战区司令长官和军政部部长时的警卫团，负责陈诚的警卫工作；二九一团，前身是顾祝同的第三战区司令长官的警卫团。蒋介石把三团编在一起，组成首都警卫师，共有3000余人。该师士兵个个身强力壮、装备精良、配有美式冲锋枪和轻、重机枪，短枪都是一色的二十响驳壳枪。此外，还配有重迫击炮、火箭筒、防坦克炮。士兵的生活待遇也相当宽裕。
后来因为华北失利，兵力不足，首都防务捉襟见肘，蒋介石才不得已把这支部队和一零二师合编成四十五军，名义上属国防部，实则仍旧负责南京城内和近郊的警备任务，归南京卫戍总司令张耀明指挥。蒋介石下野离南京前，还特别关照汤恩伯和张耀明，要重视这支部队，在南京城既可阻止共军南渡，又可对桂系起到威胁作用。蒋介石对这支部队寄予厚望，该师师长王晏清还是由蒋经国举荐，由蒋介石亲自召见审察之后才任命的。这样一支“御林军”现在居然也背叛了自己，不能不说对蒋介石是个沉重的打击。这时的蒋介石，真可说是众叛亲离、四面楚歌，陷入绝境之中。
蒋介石下野后，国民党和谈代表团于1949年3月24日正式组成。桂系逼蒋下野后，原计划通过和谈达到“划江而治”的目的，但由于蒋介石仍在幕后操纵一切，而且桂系也根本不想接受中共提出的8项和平条件。因此，桂系在这一点上和蒋介石一样，对和谈都不抱诚意。
4月13日，国共和谈在北平故宫正式举行。15日，和谈代表举行第二次会议，中共代表团提出《国内和平协定》最后修正案，并以4月20日为协定的最后签字日期。4月20日，国民党中常会通过会议，拒绝接受《国内和平协定》，和平谈判宣告破裂。
4月21日，是中国现代史上的一个重要日子。这日拂晓，人民解放军百万雄师，在西起九江东北的湖口、东至江阴的长达500余公里的战线上，强渡长江。南京国民政府苦心经营了3个多月的长江防线只20多分钟便被彻底地摧毁。
此时此刻，蒋介石因患有小恙而在妙高台别墅静养。这时的雪窦山上，正是山花烂漫季节，姹紫嫣红，遍地若锦。
在往常，他于叱咤风云之暇，来此观赏，总是兴致勃勃，登妙高台，步千丈岩，寄情于山水之中。此刻却再也没有昔日那股纵情山水之豪兴。尤其听到共军渡江的消息，更是如五雷轰顶。
蒋介石迅速下山，一辆小汽车把他接到陈社机场，飞机立刻起飞，在杭州览桥机场降落。
此时的杭州也一改昔日游人如织的景象。天下着绵绵细雨，给人平添了几分凄凉之感。望着雨中的西湖，不知什么缘故，这时的蒋介石，心头突然浮现南唐后主那凄婉哀凉的慨叹：“小楼昨夜又东风，故国不堪回首月明中……”
蒋介石这次来杭，是召集李宗仁、何应钦、张群、吴忠信等人进行紧急磋商，研讨应付时局之策。
杭州军事会议上，蒋介石命令把南京城下关火车站、码头。水电厂都统统炸毁，并令所有部队分路撤至上海、杭州，要在浙赣以北山区建立第二道防线，确保沪杭。
但是，蒋介石的计划还没来得及实现，23日，那个曾经作为国民党政府首都的，虎踞龙盘的金陵古城就插上了人民解放军的旗帜。
25日，蒋氏父子悄然辞却家乡，登上“泰康号”军舰，驶往上海--蒋介石要去亲自指挥淞沪战役，“保卫大上海”。
26日，“泰康舰”抵达吴淞口，28日，蒋介石脚一踏上上海街头，一连串的“不幸”消息又充塞耳鼓。先是国民党空军总部伞兵三团“光荣起义”的事。
蒋介石闻后一惊，这一惊当然也不在“御林军”反戈之下。因为自从王晏清的首都警卫师倒戈之后，他有将伞兵三团调作自己卫戌部队的意图。想着想着，蒋介石心头一阵寒栗。
接着便是杭州失守。第二道防线发发可危。
蒋介石惊魂未定，上海已经听到了隆隆炮声。
为了保住上海，蒋介石可以说是孤注一掷了。蒋介石的偏爱上海，是有诸多因素。首先是有历史的渊源：上海是蒋介石当年的发迹地，国民党政权一直是靠着江浙财阀，尤其是上海财团所培植。再从现实利益来说，上海的战略物资还没有抢运完。更重要的一点便是有其战略的考虑：英、美等国的巨大投资集中在上海，利害相同，渴望获得英、美的军事干预。
为了保住大上海，蒋介石曾导演了一出上海“国际化”的闹剧。原来1948年12月间，蒋介石曾召见杜月笙和潘公展。杜、潘回沪后，立即在中汇大楼宴请英、美巨商及各界领袖，提出上海“国际化”--不设防城市--的设想。终因英、美等国反应冷淡，上海“国际化”的美梦遂告破灭。
上海“国际化”此举不行，蒋介石即命令在上海构筑防御工事。从1948年12月初开始，历时4个月。构成外围、主阵、核心三道防线。钢筋水泥筑成的主碉堡阵地3800个，碉堡间战壕相连，壕内可行驶吉普车。半永久性的掩体碉堡100000多座。阎锡山看了阵地满有信心的认为：“至少可以守一年。”蒋经国说它可与“马其诺防线”媲美。汤恩伯则说：“我们的大上海，要成为攻不破、摧不毁的斯大林格勒第二！”
从种种迹象上来看，蒋介石要倾全力守卫上海，他要把上海作为来日反攻的桥头堡。但是，蒋介石的如意计划又落空了。在上海防御工事投入使用还不到一个月，人民解放军象两把尖刀，插进浦东和吴淞口。汤恩伯的30余万大军也成瓮中之鳖。迫使他慌忙从上海撤走。5月27日上海失守。耗尽民脂民膏的所谓“马其诺防线”，在人民解放军面前并没有起到丝毫拦阻作用。保卫大上海的精锐“国军”几乎全军覆没，侥幸脱逃的只有7万人。
当初为了布置保卫大上海和抢运物资等，蒋介石父子在上海住了10多天，于5月7日改乘“江静号”由复兴岛启航，离沪驶向马公岛。此时因为杭州已经失守，无法再回溪口，父子俩开始在海上飘泊了。在此乱世之秋，蒋介石又一次寄情神明，曾四次专访普济寺，并与该寺住持倾心长谈。
军事上一败涂地，国民党上层的权力争斗却一刻也未曾停止。国民政府迁往广州后，李宗仁却不到国府主政，飞到桂林去了。
虽然李宗仁视事之初的府院之争以孙科内阁总辞职、何应钦组阁而告平息。但是，在李宗仁与蒋介石之间所进行的权力之争却根本无法解决。蒋介石下野后，李宗仁下的几道重要命令俱告碰壁。李令京沪杭警备司令汤恩伯解除南京上海地区的戒严令；将所辖最精锐之部队由上海撤往江西及皖南，以与武汉白崇禧部相配合。但汤恩伯只听命蒋介石，拒绝李宗仁指挥。李宗仁又令台湾省府主席兼警备总司令陈诚运回蒋介石从上海中央银行国库中运到台湾的价值5亿美元的黄金、白银，陈诚也同样置之不理。接着李宗仁想，有蒋介石在幕后，自己所采取的重大决策，均是有令不行，有禁不止。于是他派人劝蒋介石出国，谁知蒋介石竟充耳不闻。
招招失败，李宗仁牢骚满腹，意志消沉，只有激流勇退之一途。后因得到蒋介石交出一切权力且在5年之内亦不复过问政治的承诺，李宗仁遂于5月8日飞抵广州，主持“中枢大政”。
当然，上层的纷争并未因此而结束。5月30日，行政院长兼国防部长何应钦，因不愿做有职无权的李宗仁第二，愤而辞职。何从上台到下台，其时不到80天，可谓“短命内阁”。
何应钦去职后，李宗仁本想推出国民党元老居正为行政院长，希望借此与蒋介石略作抗衡。孰料，蒋授意CC系的立法委员不支持居正出任，结果在立法院投票表决时，仅以一票之差，居正未获当选。忍气吞声的李宗仁不得已，只好改提蒋介石同意的阎锡山出任行政院长。6月12日，阎锡山在广州组成“战斗内阁”。
再说，在海上飘泊的蒋介石，一面继续左右国民党上层的争斗，一面却正如江南所说，在心底里筹划“打消遗迹远隐之意，决计去台湾了。”
另一退计乃是寻求国际援助。7月10日，蒋介石以中国国民党总裁身份，飞赴菲律宾，在碧瑶会晤菲总统季里诺。蒋介石此行是希望通过季里诺间接向白宫寻救援助。当然兼有为自己 日后退路投石问路的作用。8月6日，蒋介石又由台北飞往韩国，与李承晚总统会晤于镇海，借他的“东亚反共同盟计划”，以“构成对美国的一个战略性呼吁”。然而，这个计划最后以无结果而告终。
外交的局面打不开，还是以守土为要务。7月14日，蒋介石由台飞粤。16日蒋在广州成立国民党非常委员会，以取代中政会，自任主席，非常委员会的权力凌驾于政府之上。8月1日，蒋介石又设总裁办公室于台北草山。至此，蒋介石完全由幕后转至台前，直接出面控制政府。
幕后也好，台前也罢，无奈蒋家王朝大势已去，回天无术了！此时此际，国民党的统治，政坛上众叛亲离，尔虞我诈；战场上“军心涣散，损兵折将”；经济“物资匮乏，金融紊乱”，彼此交织在一起，构成了一幅“败象亡征，江河溃决”的惨景图。
蒋介石的登台并没有扭转乾坤。相反，他为挽救国民党在军事上的失败所做的种种努力相继成为泡影。 蒋介石先将守土重心放在东南。7月23日，蒋飞抵厦门召开军事会议，决定守住福州，巩固台湾。同时决定建立台湾为中心的东南长官公署，以陈诚为长官。长官公署8月15日方正式成立，尚未来得及正式运转，陈诚部便于8月17日败退福州。
东南沿海失守后，蒋介石便把目光移向西南，准备将四川成为“复兴”基地，企望创造奇迹。但蒋介石等到的并不是奇迹出现，而是来自两方面的沉重打击。
一方面来自新华社的消息：8月26日，兰州解放；9月5日，西宁解放；9月19日，绥远和平解放；9月26日新疆和平解放。尤令蒋介石震惊的是，毛泽东于10月1日在北京向全世界宣布：中华人民共和国成立了。至此国共两党历史彻底改写。
蒋介石惊魂未定，人民解放军又发动了新的攻势，从江西直捣广东韶关，广州危急。10月12日，李宗仁宣布“国民政府”迁往重庆办公。半年前，当南京政府宣布南迁时，尚有不少国家驻华使馆随同迁往广州，现在竟无一国使馆同意再迁渝地。10月14日，人民解放军攻占广州。
当“国民政府”在重庆立足未稳之际，重庆郊外就响起了隆隆炮声。人民解放军已兵临城下。继11月15日贵阳失守，23日桂林失守后，30日重庆又失。29日，“国民政府”只得被迫迁往成都办公。40天内，从广州到重庆再到成都，已三易其地了，“政府”办公人员始终处在惶惶不可终日之中。
另一方面，由于国民党局势愈发不可收拾，这时，党内一部分人要求蒋介石“复行视事”的呼声甚高，李宗仁处境十分尴尬，只好借口出外“巡视”离开重庆，先后至昆明、桂林、南宁；不久又飞往香港。12月15日，李宗仁以治病就医为名，由香港飞往美国。李宗仁的不辞而别使蒋介石大为光火，因为李走时并未声明辞职或引退，一时使蒋介石的处境十分难堪。
重庆既失，成都又处在人民解放军的南北夹击之中，唤，危在旦夕。12月8日，“行政院”召开紧急会议，决定将“国民政府”迁往台北。并在西昌设立总指挥部，以作最后的挣扎。“行政院长”阎锡山、“副院长”朱家骅等在会议一结束，即匆忙赶往机场，飞赴台北。旋即人民解放军兵进成都，击溃胡宗南兵团。
互2月9日，“国民政府”云南省主席卢汉、西康省主席刘文辉宣布起义，云南、西康遂告和平解放。10日，成都市内大乱。这时，卢汉致电在成都的刘文辉，要刘文辉同四川将领扣留蒋介石，这样便可成为“人民政府第一功臣”。此电被蒋介石截获，侍卫人员也发现蒋介石的住所周围“有可疑人物行踪，”立即告诉蒋介石从后门出走。
蒋介石到这时仍不忘自己是个什么身份，断然拒绝了侍卫人员的劝告，明白地告诉他们：“我从大门进来的，还是从大门出去！。虽然表面上强撑着一个虎死不倒威的架子，但蒋介石毕竟感到成都乃一待燃的火药库，遂决定下午离开这一是非之地。
据《蒋总统秘录》所记，蒋介石和蒋经国二人在离开中央军校之际，边走边唱“中华民国国歌”。“国歌”在欢庆的时刻，高歌一曲，雄壮激奋；此时此刻，蒋氏父子的歌声，却不免有几分冷冷清清、凄凄惨惨之感。
12月10日下午2时，蒋氏父子在成都凤凰山机场登机起飞，向台湾飞去。
6时30分，飞机在台北松山机场徐徐降落。蒋家王朝在大陆时代画上了句号。
从1927年蒋介石在南京成立国民党政府，自任中央政治会议主席、军事委员会委员长以来的22年间，虽然蒋介石从未完全统一过中国，但他曾是左右中国政局的中心人物，曾是中国实际上的最高统治者。现在，这个时代终于结束了。坐在飞机上仓惶南去的蒋介石，不知心中作何感想。
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